Chris Smalling chia tay sân Old Trafford gia nhập AS Roma theo bản hợp đồng cho mượn đến tháng 6/2020. Đội bóng áo bã trầu có được sự phục vụ của Smalling trong vòng 1 năm với mức phí 3 triệu euro.
Alexis Sanchez và Chris Smalling cùng rời M.U để sang Serie A thi đấu cho Inter Milan và AS Roma trong ngày cuối của kỳ chuyển nhượng mùa hè 2019.