Trở lại Chelsea năm 2013 và không rời AS Roma sau thất bại ở chung kết Europa League 2023 là 2 quyết định lớn khiến Jose Mourinho cảm thấy hối tiếc nhất sự nghiệp cầm quân.
Jose Mourinho đã tiết lộ rằng việc trở lại dẫn dắt Chelsea vào năm 2013 là một trong hai hối tiếc lớn nhất trong sự nghiệp huấn luyện của ông.