Trong vài mùa giải gần đây, Napoli luôn cho thấy sự yếu đuối về bản lĩnh tại Champions League, đặc biệt là ở những trận đấu quyết định. Các thất bại trước Shakhtar Donetsk dưới thời Maurizio Sarri mùa 2017-18, hay trước Paris Saint-Germain và Red Star Belgrade năm ngoái đã cho thấy điều đó.
Lữ đoàn đỏ sẽ đối đầu với đội bóng của Carlo Ancelotti ở vòng bảng Champions League mùa thứ 2 liên tiếp và dù Liverpool đã tự tin hơn nhiều so với năm ngoái thì chuyến đi tới San Paolo lần này cũng không dễ dàng.