Roger Federer không thể cản nổi sức trẻ của Stefanos Tsitsipas khi thất bại 4-6, 3-6, qua đó dừng bước ở bán kết ATP Finals 2019.
Đánh bại Stefanos Tsitsipas với tỷ số 6-7, 6-4, 7-5 song Rafael Nadal vẫn không thể giành vé bán kết ATP Finals 2019 bởi ở trận đấu sau đó, Medvedev thất bại trước Zverev nên Rafa vẫn bị loại khi có hiệu số kém hơn Zverev và Tsitsipas.